No passado, com a existência do serviço militar obrigatório ou "mili", os "quintos" eram os garçons convocados para se juntar às filas todos os anos, o que também representava simbolicamente a passagem da infância para a idade adulta, permitindo-lhes fumar e beber e ganhando o respeito de seus mais velhos.

Mantendo esta denominação de "quintos", e como uma transição para a idade adulta, em Valdecaballeros o Arco dos Quintos é celebrado no sábado santo. No início da manhã, os garçons começam a cortar os pinheiros e a recolher o mato, usando esses elementos para levantar na praça da cidade o Arco que dá o nome do festival. O mesmo é decorado com vegetais, flores e bandeiras dos próprios quintos, bordados à mão pelas mulheres do município. A colocação das bandeiras atende a um sorteio anterior. Uma vez que o Arco é construído, eles ficam guardados em torno dele, para se certificar de que ninguém passa por baixo até que a Virgem Dolorosa, que proteja o quinto, faz isso.

A procissão do Encontro ocorre, na qual a imagem de Cristo, que os homens acompanham, segue um itinerário específico, enquanto a imagem da Virgem (carregada por quatro quintos) segue uma diferente, sendo acompanhada durante o mesmo por mulheres Ambos os itinerários convergem na praça, produzindo o "encontro" desejado.

Na manhã seguinte a esta procissão, os quintos vão casa por casa vendendo as flores e vegetais que usaram na construção do arco, depois comemorando uma refeição com o dinheiro arrecadado.